東京的前身江戶，在十六世紀末德川家康入城後開始建設，加上大量的外地人口諸如武士、農民移入，到了十八世紀江戶已經是擁有百萬人口的大都市了，很可能是當時世界上最大城市，也奠定了現今東京都市規劃的基礎。當時以「町」為單位，建立了許多小小方塊般的建築群，而每個町之間的道路約 4 米寬，這在當時是非常足夠的道路寬度。

然而時間過去了，即便經歷了關東大地震或是二次大戰的空襲，東京大批的建築被毀壞，加上西方思想的進入也逐漸改變的日本人想法與作為時，奇妙的是，卻未改變東京整體的都市規劃。可能是日本人的念舊，也可能是要徵收土地重新規劃道路太麻煩（可以 google 「成田機場釘子戶」，就知道日本人民的風骨與徵收土地的困難），即便經歷大規模破壞，許多建築都採原地重建，且保留木造建築，僅有少數像銀座那樣的地方才採用了西式的都市規劃與建築形式。因此，4 米寬的道路幾乎都被保留下來了。

如同其他國家的發展軌跡，戰後日本也帶來一波汽車的熱潮，日本自身也發展出優秀的汽車工業，4 米寬的道路似乎不敷使用。而日本選擇的並不是向其他國家那樣的拓寬道路，而是規定必須擁有停車位才能買車，加上路邊停車格稀少，而且許多都只允許短暫的臨時停車，因此一般民眾並未向其他國家那樣的熱衷於購買汽車。 可以說日本人民在汽車與町之間，選擇了町，擁有一輛汽車、使用汽車通勤並非理想生活的一環。因此至今日本都保留了適合步行、騎單車的環境，無需經歷西方城市那樣的大改造。

總是吸引大批觀光客的古都京都的狀況又是如何呢？京都地勢平坦，天生就很適合騎乘自行車，原本京都擁有自行車的人口數就很高，騎自行車上下學的學生人數也多於其他日本城市。

目前京都政府則是針對觀光與環保減碳來加強推廣自行車文化，例如建設貫穿京都、奈良到和歌山的京奈和自行車道，官方也配合推出數條自行車觀光路線。此外，在 2018 年設置了全日本第一個共享單車計畫 Pippa，Pippa 起跳價每 30 分鐘 110 日圓（約 25 元台幣），也可以選擇日租、月租等多項方案，網站上當然推出許多推薦的自行車觀光路線。

為了保留古都氣氛，京都政府刻意的不靠拓寬馬路等常見做法來解決塞車問題，反而以自然淘汰的方式將汽車趕出市區，因此路上汽車較少。大多數的狀況都是人與自行車共用馬路的嫻雅氣氛，但人與自行車爭道的問題還是會出現。因此目前政府正在宣導騎乘自行車的禮儀，在京都的自行車觀光網站上，也仔細地提醒光觀客，騎車要靠左行、禮讓行人優先以及遇到十字路口無論有沒有號誌都要先暫停觀察有無來車。同時政府也導入自行車保險計劃，來確保意外發生後雙方的權益。